دانستنی هایی درباره ی قندی که شیرین است اما چاق نمی کند. 

سه جایگزین رایج تری که برای قند عرضه شدند همه به طور تصادفی کشف شدند. ساکارین، نخستین شیرین کننده مصنوعی مدت ها قبل از آنکه مصرف آن به عنوان جایگزینی برای قند خوراکی معمولی یا سوکروز رواج پیدا کند، بیش از یکصد سال پیش کشف شد. این واقعه در آزمایشگاه ایرا رِمسِن (Ira Remsen) ، مشهورترین شیمیدان آمریکایی سده نوزدهم، روی داد

رمسن در سال 1846 در نیویورک به دنیا آمد؛ برای تکمیل تحصیلات دانشگاهی اش به آلمان رفت و مدتی را در دانشگاه های مونیخ، گوتینگن و توبینگن گذراند. وقتی به ایالات متحده بازگشت در دانشکده ویلیامز و سپس دانشگاه جانز هاپکینز، استاد شیمی شد. وی نخستین بخش شیمی را در ایالات متحده که کیفیتی هم ردیف دانشگاه های اروپایی داشت تأسیس کرد، و بسیاری از شیمیدانان پیشرو آمریکایی از شاگردان او بودند.

در سال 1879، یکی از همکاران رمسن بر روی مسئله ای کار می کرد که به عنوان برنامه پژوهشی نظری به او محّول شده بود. ضمن این کار، همکار مذکور که فالبرگ نام داشت، متوجه شد ماده ای که تهیه کرده بود و تصادفاً بر دستش ریخته بود طعم بسیار شیرینی دارد ( آن روزها شیمیدانان مثل حالا زیاد در بوییدن و چشیدن موادی که با آنها کار می کردند، محتاط نبودند). ظاهراً فالبرگ، ارزش احتمالی این ماده شیرین جدید را حدس زده بود، چون برای تهیه آن روشی تجاری ابداع کرد و در سال 1885 به نام خود به ثبت رساند. نامی که برای این ماده جدید انتخاب کرد، ساکارین بود که از معادل لاتینی قند یاساکاروم مشتق می شد.

در سال 1937 یکی از دانشجویان فارغ التحصیل شیمی که زیر نظر پروفسورل. ف. آودریت در دانشگاه ایلینویز پژوهش می کرد مشغول آماده کردن ترکیباتی به نام سولفامات ها بود، چون تصور می شد خواص دارو شناختی ( نه شیرین کنندگی ) جالبی داشته باشند. این دانشجو که مایکل سودا نام داشت ضمن کار در آزمایشگاه متوجه شیرینی چشمگیری در سیگاری که مشغول دود کردن آن بود شد، و پی برد که منشاء آن یکی از موادی است که روی آن کار می کرد. این ماده سیکلوهگزیل سولفامات سدیم بود. بعدها معلوم شد که نمک کلسیمی آن هم شیرین است. از نمکهای سدیمی و کلسیمی اسید سیکلوهگزیل سولفامیک به عنوان جایگزین هایی برای قند استفاده شد، که نمک کلسیمی آن در رژیم های کم سدیم به کار رفت. تا سال 1970استفاده از این مواد به عنوان جایگزین هایی برای قند رواج داشت، اما در آن سال سازمان مواد غذایی و دارویی ایالات متحده براساس پژوهش هایی که در جانوران انجام گرفته بود و حکایت از زیانمند بودنش می کرد، آن را در آمریکا ممنوع ساخت. پس از کشف شیرینی سیکلوهگزیل سولفامات سدیم، انواعی از سولفاماتهای مشابه تهیه و آزمایش شدند، اما هیچ یک از آنها به اندازه نخستین جایگزینی که مایکل سوادی تیزبین شناسایی کرد شیرین نبودند. سیکلاماتها را با ساکارین مخلوط می کردند، چون این دو در کنار یکدیگر طعم شیرین تری داشتند، و ضمناً تلخی کمتری هم از آنها در دهان باقی می ماند.

سومین جایگزین شیرین کننده مهم نیز که آسپارتام ( یا به نام تجاری اش نوتراسوییت) خوانده می شود کاملاً به طور تصادفی کشف شد. نام شیمیایی صحیح آسپارتام ، ل- آسپارتیل – ل- فنیل آلانین متیل استراست. قسمت متیل استر نام آن بدین معناست که این ماده از خویشاوندان شیمیایی نزدیک دی پپتیدل- آسپارتیل- ل – فنیل آلانین است. هر دی پپتید ترکیبی از دو اسید آمینه است که آجرهای ساختمانی پروتئین ها هستند؛ وقتی پروتئینی را هضم می کنیم به اسیدهای آمینه سازنده اش شکسته می شود. این استرمتیلی دی پپتید مذکور از مواد واسطی بود که شیمی دانان شرکت سرل طبی فرآینده تهیه ی یک تتراپتیید ( ترکیبی از چهار اسید آمینه ) به دست آورده بودند. تتراپپتیدی که به دنبال آن بودند در طرح پژوهشی تهیه دارویی برای زخم معده مورد نیاز بود تا از آن به عنوان مقیاسی زیست شناختی استفاده شود.

یکی از شیمی دانان برحسب تصادف مقداری از استردی پپتید واسط را چشید و متوجه طعم بسیار شیرین آن شد. طعم شیرین آسپارتام را نمی شد از روی ویژگی های اسیدهای آمینه تشکیل دهنده اش پیش بینی کرد- یکی از آنها بی مزه است و دیگری طعم تلخی دارد. شیرینی زیادی که بر اثر ترکیب این دو و تبدیل آنها به استرمتیل ایجاد شد کاملاً نا منتظره بود.

جیمزم. شلاتر، شیمیدان، در کتاب آسپارتام: فیزیولوژی و زیست شیمی (1984) چگونگی کشف آسپارتام را شرح می دهد:

در دسامبر سال 1965 برای تهیه تتراپپتید انتهای کربنی گاسترین با دکتر مازور همکاری می کردم. ما مشغول تهیه مواد واسط بودیم و سعی می کردیم آنها را خالص کنیم. بخصوص در یکی از روزهای دسامبر سال 1965 مشغول تبلور مجدد مقداری آسپارتیل فنیل آلاتین متیل استر( آسپارتام) بودم که دکتر مازور آماده کرده و به من سپرده بود. آسپارتام را در ظرفی با متانول حرارت می دادم که ناگهان مقداری از مخلوط به بیرون از ظرف ریخت. در نتیجه کمی از گرد آن برانگشتانم نشست. کمی بعد وقتی برای برداشتن کاغذی سرانگشت خودم را با زبانم تر کردم، متوجه طعم شیرینی غلیظی شدم. اول گمان کردم شاید هنوز مقداری شکر از صبحانه روی دستم مانده باشد. اما چیزی نگذشت که متوجه شدم ممکن نیست چنین باشد، چون در این فاصله دستانم را شسته بودم. بنابراین نتیجه گرفتم که گرد روی دستم باید از همان ظرفی باشد که بلور آسپارتیل فنیل آلانین متیل استر را در آن ریخته بودم. احساس کردم این استردی پپتید نباید سمّی باشد، در نتیجه کمی از آن را چشیدم و دریافتم که همان ماده ای است که اندکی قبل بر انگشتانم چشیده بودم.

آسپارتام برخلاف ساکارین و سیکلامات که بدون تغییر از بدن دفع می شوند، به اسیدهای آمینه طبیعی سازنده اش تجزیه می شود، و آنها نیز به نوبه خود در مسیرهای سوخت و ساز معمولی بدن به اجزای کوچکتری شکسته می شوند. چون شلاتر این مطلب را درباره سوخت و ساز پپتیدها می دانست، آن قدر جرئت داشت که ماده ای را که از ظرف بیرون ریخته بود، بچشد.

درباره بی خطر بودن ساکارین و سیکامات بحث های فراوانی شده است. ساکارین بیش از 80 سال مصرف می شد بی آنکه اثر سوئی از آن مشاهده شود، اما در دهه 1970 به زیر سؤال رفت، چون در موش هایی که مقادیر بسیار زیادی ساکارین مصرف کرده بودند، تومورهای مثانه پیدا شد. البته تحریم پیشنهادی سازمان مواد غذایی و دارویی ایالات متحده تا ارزیابی آزمایش های جانوری بیشتر به تعویق افتاد. گرچه تحریم سیکلامات در سال 1970 در ایالات متحده اجرا شد، اما این جایگزین قند هنوز در بسیاری از کشورهای دیگر عرضه می شود.

ارائه ارقام دقیق برای سنجش میزان شیرینی یک ماده کار دشواری است.بی تردید ساکارین شیرین ترین ماده ای است که شناخته شدهاست. در مصارف عادی، نسبت شیرین کنندگی آن به سوکروز در حدود 300 به 1 است . سیکلامات در حدود 30 بار شیرین تر از سوکروز است و شیرینی آسپارم تام تقریباً 200 برابر بیشتر.

مواد شیرین کننده غیر مغذی طبیعی و صناعی دیگری به غیر از سه ماده ای که در اینجا شرح دادیم در سراسر دنیا مصرف شده اند، اما این سه ماده در ایالات متحده بیش از همه مورد استفاده قرار گرفته اند. هر سه به طور تصادفی کشف شدند، اما شاید این نمونه های بخت یاری به اندازه بقیه شگفت آور نباشند، چون طعم ها به غیر قابل پیش بینی و ذهنی بودن مشهورند. بدان سان که در شکل 1 دیده می شود، ساختارهای مولکولی ساکارین، سیکلامات و آسپارتام به نحو چشمگیری با یکدیگر متفاوت اند. گر چه ساکارین و سیکلامات در داشتن حلقه ای از شش اتم کربن به یکدیگر شبیه اند و هر دو یک اتم گوگرد دارند، اما آسپارتام کاملاً متفاوت است- در ساختار مولکولی آن هیچ وجه اشتراکی با دو ترکیب دیگر وجود ندارد.

مواد دیگری که به داشتن طعمی شیرین شناخته شده اند نیز انواع گوناگونی از ساختارهای مولکولی و ترکیب های شیمیایی دارند. دانشمندان علوم مولکولی کاملاً به این تناقض های ظاهری در ساختار مولکولی و کار کرد فیزیولوژیک پی برده اند، و کم کم بر شناخت خود از این تفاوت ها افزوده اند. شاید در آینده در آینده نزدیک، پیشرفت چشمگیری در این زمینه صورت گیرد. 

منبع:http://www.tebyan.net